Atosibano
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
1-(3-mercaptopropanoic acid)-2-(O-ethyl-D-tyrosine)-4-L-threonine-8-L-ornithine-oxytocin
Número CAS
Sem informação.
PubChem
5311010
DrugBank
DB09059
ChemSpider
4470550
Código ATC
G02
|
G02CX01
DCB
00923
UNII
081D12SI0Z
KEGG
D03008
ChEBI
CHEBI:135899
ChEMBL
CHEMBL378642
Fórmula química
C43H67N11O12S2
Massa molar
994.199
SMILES
O=C (N) CNC (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@H] 3N (C (=O) [C@H] 1NC (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@@H] (NC (=O) [C@H] (NC (=O) CCSSC1) Cc2ccc (OCC) cc2) [C@@H] (C) CC) [C@H] (O) C) CC (=O) N) CCC3) CCCN
InChI
1S/C43H67N11O12S2/c1-5-23 (3) 35-41 (63) 53-36 (24 (4) 55) 42 (64) 50-29 (20-32 (45) 56) 38 (60) 51-30 (43 (65) 54-17-8-10-31 (54) 40 (62) 49-27 (9-7-16-44) 37 (59) 47-21-33 (46) 57) 22-68-67-18-15-34 (58) 48-28 (39 (61) 52-35) 19-25-11-13-26 (14-12-25) 66-6-2/h11-14, 23-24, 27-31, 35-36, 55H, 5-10, 15-22, 44H2, 1-4H3, (H2, 45, 56) (H2, 46, 57) (H, 47, 59) (H, 48, 58) (H, 49, 62) (H, 50, 64) (H, 51, 60) (H, 52, 61) (H, 53, 63) /t23-, 24+, 27-, 28+, 29-, 30-, 31-, 35-, 36-/m0/s1
Key
VWXRQYYUEIYXCZ-OBIMUBPZSA-N
Ponto de fusão
Sem informação.
Ponto de ebulição
1469.0±65.0°C at 760 mmHg
Solubilidade
Soluble in water: ≤ 100 mg / mL
Biodisponibilidade
Em mulheres em trabalho de parto prematuro que recebem atosibano por perfusão (300 microgramas/min durante 6 a 12 horas), as concentrações plasmáticas de estado estacionário foram atingidas uma hora após o início da perfusão (média 442 ±73 ng/ml, limites 298 a 533 ng/ml).
Metabolismo
Foram identificados dois metabólitos do Atosibano no plasma e na urina em voluntárias. As taxas do metabólito principal M1 (des- (Orn8, Gly-NH29) - [Mpa1, D-Tyr (Et) 2, Thr4] -oxitocina) para as concentrações de atosibano no plasma foram de 1,4 e 2,8 na segunda hora e no fim da perfusão, respectivamente.
Semi-Vida
Após a conclusão da perfusão, a concentração plasmática do Atosibano diminuiu rapidamente com uma semi-vida inicial (t) e final (t) de 0,21±0,01 e 1,7±0,3horas, respectivamente.
Ligação plasmática
Em mulheres grávidas a ligação do atosibano às proteínas plasmáticas é 46% a 48%.
Excreção
O Atosibano é detectado apenas em pequenas quantidades na urina.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Tractocile
Licença
Ferring Pharmaceuticals A/S
Cat. Gravidez
Atosibano apenas deve ser utilizado quando for diagnosticado um trabalho de parto prematuro nos tempos de gestação entre 24 e 33 semanas completas.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
