Anfotericina B
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
PubChem
5280965
DrugBank
00681
ChemSpider
10237579
Código ATC
A07
|
G01
|
J02
|
A01
|
A07AA07
|
G01AA03
|
J02AA01
|
A01AB04
DCB
00786
UNII
7XU7A7DROE
KEGG
D00203
ChEBI
CHEBI:2682
ChEMBL
CHEMBL267345
Fórmula química
C47H73NO17
Massa molar
924.1
SMILES
CC1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC(C(CCC(CC(CC(=O)OC(C(C1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC3C(C(C(C(O3)C)O)N)O
InChI
InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
Key
APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
Ponto de fusão
170.0°C
Ponto de ebulição
1140.37°C a 760 mmHg
Solubilidade
Solúvel em DMSO (30-40 mg / ml), água ácida (pH = 2) ou de água (pH 11) (~ 0,1 mg / mL), com DMF (2-4 mg / mL), DMF + 1 M de HCl (3 : 1) (60-80 mg / ml), e metanol (ligeiramente). Insolúvel em éter.
Biodisponibilidade
A biodisponobilidade da Anfotericina B é de 100% (IV).
Metabolismo
O metabolismo da Anfotericina B é renal.
Semi-Vida
A semi-vida da Anfotericina B na fase inicial é de 24 horas, a segunda fase: aprox. 15 dias.
Ligação plasmática
A Anfotericina B é altamente ligado (> 90%) às proteínas plasmáticas.
Excreção
40% da Anfotericina B é encontrado na urina após único agregado ao longo de vários dias a excreção biliar também é importante.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Abelcet, Ambisome, Amphocil, Fungizone
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM restrita - Alínea a) do Artigo 118º do D.L. 176/2006
Via de Adm.
IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 30 de Janeiro de 2025
