Aciclovir
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC
2-amino-9-((2-hydroxyethoxy)methyl)-1H-purin-6(9H)-one
PubChem
135398513
DrugBank
APRD00567
ChemSpider
1945
Código ATC
J05
|
J05AB01
|
D06
|
D06BB03
|
S01
|
S01AD03
|
J05
|
J05AB01
|
D06
|
D06BB03
|
S01
|
S01AD03
DCB
00082
UNII
X4HES1O11F
KEGG
D00222
ChEBI
CHEBI:2453
ChEMBL
CHEMBL184
Fórmula química
C8H11N5O3
Massa molar
225.21 g/mol
SMILES
O=C2/N=C (\Nc1n (cnc12) COCCO) N
InChI
1S/C8H11N5O3/c9-8-11-6-5 (7 (15) 12-8) 10-3-13 (6) 4-16-2-1-14/h3, 14H, 1-2, 4H2, (H3, 9, 11, 12, 15)
Key
KUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N
Ponto de fusão
255°C
Ponto de ebulição
594.97°C at 760 mmHg
Solubilidade
Solubilidade na água de 2,5 mg / mL a 37°C
Biodisponibilidade
O Aciclovir é parcialmente absorvido no tracto gastrointestinal. A biodisponibilidade de uma dose de 200 mg de aciclovir é de aproximadamente 20%. A biodisponibilidade é dependente da dose e diminui com o aumento da dose.
Metabolismo
Hepático, Aciclovir é metabolizado a 9 - [(carboximetoxi) metil] guanina (CMMG) e 8-hidroxi-aciclovir (8-OH-ACV) por oxidação e hidroxilação. Sugere-se em estudos de que o aciclovir é primeiro metabolizados ao aciclovir aldeído a álcool desidrogenase e em seguida convertidos para CMMG. A acumulação de aciclovir aldeído pode ser a causa da nefrotoxicidade induzida por aciclovir na ausência de Cristalúria.
Semi-Vida
Em doentes com função renal normal, a semi-vida plasmática do aciclovir é de aproximadamente 3 horas. Em doentes com disfunção renal, a semi-vida plasmática está aumentada, prolongando-se até cerca de 20 horas em doentes com insuficiência renal de último grau.
Ligação plasmática
A ligação às proteínas plasmáticas do Aciclovir é relativamente reduzida (9 - 33%).
Excreção
O Aciclovir é principalmente excretado pelos rins através da secreção tubular activa.
Classificação legal
Sem informação.
Nome Comercial de Referência
Zovirax, Aciclosina
Licença
Sem informação.
Cat. Gravidez
Não administrar durante a gravidez.
Estado Legal
MSRM/MNSRM
Via de Adm.
Oral, cutâneo, IV.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Novembro de 2021
