Acarbose

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução DCI/Medicamento Sujeito a Receita Médica (a ausência deste simbolo pressupõe Medicamento Não Sujeito a Receita Médica)
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC (2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5- {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl- 5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3- (hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino} tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,4-dihydroxy- 6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}- 6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol
Número CAS 56180-94-0
PubChem 444254
DrugBank DB00284
ChemSpider 392239
Código ATC | A10BF01 | A10B |
DCB 00017
UNII T58MSI464G
KEGG D00216
ChEBI CHEBI:2376
ChEMBL CHEMBL1566
Fórmula química >C25H43NO18
Massa molar 645.605 g/mol
SMILES O ( [C@H] 1 [C@H] (O) [C@@H] (O) [C@H] (O) O [C@@H] 1CO) [C@H] 4O [C@@H] ( [C@@H] (O [C@H] 3O [C@H] (C) [C@@H] (N [C@H] 2/C=C (/CO) [C@@H] (O) [C@H] (O) [C@H] 2O) [C@H] (O) [C@H] 3O) [C@H] (O) [C@H] 4O) CO
InChI 1S/C25H43NO18/c1-6-11 (26-8-2-7 (3-27) 12 (30) 15 (33) 13 (8) 31) 14 (32) 19 (37) 24 (40-6) 43-22-10 (5-29) 42-25 (20 (38) 17 (22) 35) 44-21-9 (4-28) 41-23 (39) 18 (36) 16 (21) 34/h2, 6, 8-39H, 3-5H2, 1H3/t6-, 8+, 9-, 10-, 11-, 12+, 13+, 14+, 15+, 16-, 17-, 18-, 19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25-/m1/s1
Key XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N
Ponto de fusão 165-170 °C
Ponto de ebulição 971.6 °C at 760 mmHg
Solubilidade muito solúvel em água, solúvel em metanol, praticamente insolúvel em cloreto de metileno
Biodisponibilidade Acarbose: A biodisponibilidade é de 1-2%.
Metabolismo Acarbose: A acarbose só é metabolizado dentro do tracto gastrointestinal por bactérias do intestino e também de enzimas digestivas, em menor grau. Derivados de 4-methylpyrogallol (sulfato, metil e conjugados glucoronidos) são os principais metabolitos. Um metabolito (formado por clivagem de uma molécula de glicose a partir de acarbose) também tem de alfa-glicosidase actividade inibidora.
Meia-vida biológica Acarbose: As semi-vidas de eliminação plasmática da substância inibidora são de 3,7 ± 2,7 h para a fase de distribuição e de 9,6 ± 4,4 h para a fase de eliminação.
Ligação plasmática Acarbose: informação não disponível
Excreção Acarbose: A fracção da substância inibidora excretada com a urina foi de 1,7% da dose administrada. 51% da actividade foi eliminada com as fezes no decurso de um período de 96 horas.
Classificação legal Sem informação
Nome Comercial de Referência Glucobay
Licença Centrofarma - Indústria e Comércio de Produtos Farmacêuticos Unipessoal, Lda.
Cat. Gravidez Todos os trimestres: B
Estado Legal MSRM
Via de Adm. Oral
Informação revista e atualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 11 de Outubro de 2017