Acarbose

DCI com Advertência na Gravidez DCI com Advertência no Aleitamento DCI com Advertência na Insuficiência Hepática DCI com Advertência na Insuficiência Renal DCI com Advertência na Condução
Fórmula Estrutural
Nome IUPAC (2R,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-5- {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl- 5-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3- (hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino} tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-3,4-dihydroxy- 6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}- 6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4-triol
Número CAS 56180-94-0
PubChem 444254
DrugBank DB00284
ChemSpider 392239
Código ATC | A10B | A10BF01 |
DCB 00017
UNII T58MSI464G
KEGG D00216
ChEBI CHEBI:2376
ChEMBL CHEMBL1566
Fórmula química >C25H43NO18
Massa molar 645.605 g/mol
SMILES O ( [C@H] 1 [C@H] (O) [C@@H] (O) [C@H] (O) O [C@@H] 1CO) [C@H] 4O [C@@H] ( [C@@H] (O [C@H] 3O [C@H] (C) [C@@H] (N [C@H] 2/C=C (/CO) [C@@H] (O) [C@H] (O) [C@H] 2O) [C@H] (O) [C@H] 3O) [C@H] (O) [C@H] 4O) CO
InChI 1S/C25H43NO18/c1-6-11 (26-8-2-7 (3-27) 12 (30) 15 (33) 13 (8) 31) 14 (32) 19 (37) 24 (40-6) 43-22-10 (5-29) 42-25 (20 (38) 17 (22) 35) 44-21-9 (4-28) 41-23 (39) 18 (36) 16 (21) 34/h2, 6, 8-39H, 3-5H2, 1H3/t6-, 8+, 9-, 10-, 11-, 12+, 13+, 14+, 15+, 16-, 17-, 18-, 19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25-/m1/s1
Key XUFXOAAUWZOOIT-SXARVLRPSA-N
Ponto de fusão 165-170°C
Ponto de ebulição 971.6°C at 760 mmHg
Solubilidade Muito solúvel em água, solúvel em metanol, praticamente insolúvel em cloreto de metileno
Biodisponibilidade A biodisponibilidade da Acarbose é de 1-2%.
Metabolismo A acarbose só é metabolizado dentro do tracto gastrointestinal por bactérias do intestino e também de enzimas digestivas, em menor grau. Derivados de 4-methylpyrogallol (sulfato, metil e conjugados glucoronidos) são os principais metabólitos. Um metabólito (formado por clivagem de uma molécula de glicose a partir de acarbose) também tem de alfa-glicosidase actividade inibidora.
Semivida As semi-vidas de eliminação plasmática da Acarbose são de 3,7 ± 2,7 h para a fase de distribuição e de 9,6 ± 4,4 h para a fase de eliminação.
Ligação plasmática Informação não disponível.
Excreção A fracção da Acarbose excretada com a urina foi de 1,7% da dose administrada. 51% da actividade foi eliminada com as fezes no decurso de um período de 96 horas.
Classificação legal Sem informação.
Nome Comercial de Referência Glucobay
Licença Centrofarma - Indústria e Comércio de Produtos Farmacêuticos Unipessoal, Lda.
Cat. Gravidez Todos os trimestres: B
Estado Legal MSRM
Via de Adm. Oral.
Informação revista e actualizada pela equipa técnica do INDICE.EU em: 26 de Novembro de 2020